Первые следы жизнедеятельности человека были найдены на территории современной Кантабрии около 100 000 лет тому назад. Подтверждением этому служат раскопки древних мест обитания первобытных племён и найденные артефакты, в пещере Эль Кастильо (Cueva de El Castillo) в городке Пуэнте Вьесго (Puente Viesgo).

Главным наследием той эпохи, несомненно, остаются уникальные следы творчества - наскальные цветные росписи наших предков, найденные в многочисленных пещерах региона.

Название Cantabria предположительно произошло от "cant", что с кельтского переводится как "скала", а суффикс - abr традиционно используется во многих кельтских наречиях. Исходя из этого предполагают, что слово cantabro можно понимать как "люди, которые живут в горах".

В древних рукописях, на латыни, местные жители - кантабры - описываются как свободолюбивые, смелые и воинственные люди, не подчиняющиеся чьим-либо правилам. Это были бедные племена, занимающиеся охотой, собирательством и разведением мелкого рогатого скота.

Кантабрийские воины носили кожаный шлем и круглые щиты двух видов, а из оружия были распространены копья, дротики, кинжалы, короткие мечи и топоры. Кантабры часто использовали стратегию партизанской войны и были искусными наездниками. Они пели гимны, даже когда были распяты их подвергали казни.

В период заката Римской империи, на территорию современной Кантабрии вторглись германские племена - вестготы. Именно они создали одноименное княжество, вошедшее впоследствии в состав Испанской Монархии.

Древние кантабры были коренастыми людьми, предположительно, с голубыми глазами и светлыми волосами. Их одежда часто состояла из туники, перевязанной поясом, и чёрного шерстяного плаща, служившего им одеялом. Мужчины носили шляпы и кожаные сандалии, а женщины - платья с цветочными орнаментами. Кантабры спали на земле, купались в холодной воде, готовили общую еду на всех, любили спортивные игры и танцы.

В письменных источниках Кантабрия впервые упоминается в  историческом сочинении Катона Старшего "Начала" (195 год до нашей эры). Говоря об истоках реки Эбро, он пишет: "...река Эбро, берущая начало в Кантабрии, большая и прекрасная, полная рыбы". Кантабры были отличными воинами и служили в качестве наёмников. Другие историки - Гораций и Силий Италик (I век до нашей эры) - сообщают, что кантабры воевали во Второй Пунической войне (218-202 год до нашей эры) против римлян на стороне Ганнибала.

Римляне пришли на Иберийский полуостров в 218 году до нашей эры. Сначала это была военная операция против карфагенян, что впоследствии послужило предлогом для захвата части земель побережья Средиземного моря. На протяжении всего II века, римляне вели непрерывную борьбу против коренных народов и в итоге захватили весь полуостров.

Жители Кантабрии и Астурии, на территории Иберийского полуострова, стали последними народами, которые подверглись нападению римлян. Их покорение началось в 29 году до нашей эры.

Чтобы завершить свое господство в Испании, на борьбу с кантабрами и астурами было брошено 7 римских легионов (70 тысяч человек). Римские легионы возглавил сам император Октавиан Август вместе со своим зятем и искусным полководцем Марком Випсанием Агриппой. Римляне столкнулись с весьма искусными воинами. Более того, они были хорошо вооружены.

Кантабры были опытными конниками, они использовали воинское построение, известное как "кантабрийский круг" - полукруговое построение кавалерии, призванное защитить пехотинцев с трёх сторон. В ходе наступления кантабрийские конники предпринимали широкую фронтальную атаку на вражескую линию. Потерпев поражение, кантабры переходили к изматывающей тактике партизанской войны.

В 26 году до нашей эры римляне основали город Юлиобрига (Juliobriga), используя его в качестве плацдарма для покорения Кантабрии. Другим крупным поселением римлян в Кантабрии стала Флавиобрига (Flaviobriga), получившая статус римской колонии в 74 году.

Императору Октавиану Августу потребовалось более 10 лет, чтобы покорить местных жителей. Усталость солдат, партизанская война, гористая местность, болезни, и даже молния, едва не убившая императора, всё это побудило его подать в отставку от руководства военной операцией. Для покорения стойких кантабров и астуров римлянам пришлось ввести свой флот в Кантабрийское море (Бискайский залив). Римляне не брали пленных, так как сами кантабры и астуры избегали плена, предпочитая смерть рабству.

После столь длительной и изнурительной войны с кантабрами, император Август отказался от триумфа и каких-либо празднований в Риме.

В V веке нашей эры, в годы распада Римской империи, Кантабрия стала независимой как от римлян, так и от перешедших через Пиренеи вестготов. В этот период, местные жители уже забыли римские обычаи и стали жить по своим традициям.

В 574 году в Кантабрию вторгаются вестготы под предводительством короля Леовигильда. Историк Исидор Севильский пишет: "Леовигильд стал расширять королевство и обогащать казну войнами. Благодаря своей армии и сопутствующему ей успеху, он достиг великих результатов. Он захватил Кантабрию и взял Арегию. ... Он водил солдат во многие битвы и захватил многие крепости, которые затем разрушил".

На территории покорённой Кантабрии вестготы основали герцогство, призванное сдерживать напор кантабров и васконов. Столицей этого герцогства стал город Амайя, в настоящее время это север провинции Бургос автономного сообщества Кастилия и Леон. Вестготы не контролировали северную часть Кантабрии, и местные жители сохранили свои традиции и обычаи.

В 711 году армия арабов-мусульман (мавров) захватила бóльшую часть территории Иберийского полуострова. Они дошли и до Кантабрии, захватив город Амайя и оккупировав долину реки Эбро, но северную часть Кантабрии им так и не удалось покорить.

Примерно в 718-722 году, в глубине Кантабрийских гор, на территории современной Астурии, был дан важный и ставший символическим отпор войскам мавров, небольшим отрядом храброго Пелайо, знатным вестготом, предположительно бывшим телохранителем вестготского короля Родериха. Это сражение послужило отправной точкой начала Реконкисты - многолетнего изгнания арабов с Иберийского полуострова.

Уцелевшие вестготы-христиане избрали Пелайо своим королём небольшого королевства Астурия, включавшего в себя и часть гористой территории Кантабрии. Место, где это произошло, получило название Ковадонга. Позднее, в честь этого знаменательного события, здесь была построена исключительная по красоте базилика Святой Девы Марии (Santuario de Covadonga). С этого времени, север Кантабрии называют Астурия де Льебана, Астурия де Сантильяна, Астурия де Трансмиера. Лишь в хрониках Альбенденсы упоминается, что король Астурии Альфонсо I, который правил с 739 по 757 годы, был сыном кантабрийского герцога Педро.

Примерно в 850 году, святой Евлогий, уже вновь упоминает Кантабрию, говоря о местонахождении монастыря святого Захарии, он отмечает, что монастырь находится в местечке Зебирим на реке Арга, "питающей водой всю Кантабрию".

По ходу Реконкисты королевство Астурия, в состав которого входила Кантабрия, утрачивает своё значение и вливается сначала в королевство Леон, а затем - в королевство Кастилию.

В 1248 году, жители портовых городов Кантабрии принимают участие в отвоевании у мавров города Севильи (Sevilla). Кантабрийцы снарядили флот, который вошёл в реку Гвадалквивир и успешно преодолел цепь, которую мавры натянули между Золотой башней ("Torre del Oro") Севильи и крепостью Триана (Castillo de San Jorge) на другом берегу реки.

В настоящее время на гербах города Сантандер и автономного сообщества Кантабрия изображены река Гвадалквивир, кантабрийская каракка (большое парусное судно) и разорванная цепь.

Жители Кантабрии начинают переселятся в отвоёванную у мавров Андалузию, так как после изгнания мавров необходимо было вновь заселить эти территории. Кантабрийские моряки переезжают в южные порты Кадис и Ла-Пуэрта-де-Санта-Мария.

В 1296 году, портовые города Кантабрийского моря (Бискайского залива) объединяются в состав Морской Эрмандады ("Hermandad de las Marismas"). Это была средневековая корпорация, созданная для того, чтобы успешно конкурировать с другими портовыми городами в торговле мукой и шерстью с Англией и Фландрией.

В конце XV века, после распада Морской Эрмандады, четыре города, входившие в её состав - порты Сантандер, Лареда, Кастро-Урдиалес и Сан-Висенте основывают Эрмандаду Четырёх Городов ("Hermandad de las Cuatro Villas").

В XIV-XV века, на заключительном этапе Реконкисты, значение Кантабрии снова падает. Вновь о ней заговорили в XVIII веке, когда портовые города Бискайского залива разбогатели благодаря наладившейся торговле с Новым Светом.

В начале XIX века Испания оказалась вовлечена в Наполеоновские войны. В 1808 году император Наполеон направил свои войска на Пиренейский полуостров для того, чтобы контролировать соблюдение его жителями Континентальной блокады. Ради этого император возвёл на испанский престол своего старшего брата Жозефа. В Кантабрии вся полнота власти оказалась в руках епископа Сантандера Менендеса де Луарки. Он был сторонником абсолютизма, и когда на Пиренеи вторглись французы, объявил себя "регентом Кантабрии".

В 1833 году была создана провинция Сантандер, по имени главного города Кантабрии.

В 1931 году в Испании была провозглашена республика, у кантабрийцев появилась надежда, что из провинции Сантандер будет сформирован регион с названием Кантабрия. Однако этим надеждам не скоро суждено было сбыться.

17 июля 1936 года испанские военные под руководством генерала Франко подняли мятеж против республики. Первоначально провинция Сантандер оказалась в зоне республиканцев, но мятежные территории окружали её со всех сторон.

Летом 1937 года, между республиканцами и мятежниками, развернулись ожесточённые бои за Кантабрию. На фронтах Кантабрии сражались войска из Италии, посланные на Пиренеи дуче Муссолини. В итоге, к франкистам попало в плен около 60 тысяч республиканцев.

Только в 1975 году, после смерти диктатора Франко, в Испании начался переход к демократии.

В 1981 году, на месте провинции Сантандер, было образовано автономное сообщество Кантабрия, благодаря демократическим реформам короля Хуана Карлоса.

В 1983 году, в Кантабрии, прошли первые местные выборы, в настоящее время на территории автономного сообщества действуют собственные законы.