Утром 8 июля 1497 года в присутствии короля Д. Мануэла I и сотен жителей деревни Рештело (aldeia de Restelo) эскадра Васко да Гама отправилась в далёкий путь к открытию берегов Индии. В путешествие вышли три каравеллы и один корабль снабжения, команды которых состояли из 150 человек. Флагман эскадры, каравелла Св. Габриэл, под командованием Васко да Гамы и лучшего в то время штурмана Перо де Аленкер, под белыми парусами и красным крестом Ордена Христа прокладывала путь двум оставшимся каравеллам под управлением Пауло де Гама (брата Васко) и Николау Коэлью.
На каждом корабле присутствовал летописец, который детально описывал хронику путешествия. Эскадра Васко де Гама прибыла к побережью Индии только 20 мая 1498 года, проведя в пути больше десяти месяцев. Путь был сложным и связан с большими рисками для кораблей. В пути настигали шторма, во время которых каравеллы теряли друг друга, но благодаря договорённости встречались в обусловленных пунктах. Там ждали друг друга, пополняя продовольственные запасы и ремонтируя каравеллы. Удачно обогнув мыс Доброй Надежды в ноябре, эскадра сделала первую остановку в бухте Сан-Бра, где в 1388 году Бартоломеу Диаш повернул свою экспедицию обратно. Здесь же подожгли корабль снабжения, перераспределив команду между тремя оставшимися кораблями.
Дальше начинались воды, которые ещё никто из португальских навигаторов не проходил. Продвижение было очень тяжёлым, но в конце января, достигли реки Добрых Предзнаименований, названной так из-за получения новостей о том, что желаемое место прибытия уже недалеко. Это было первое морское прибытие португальцев в Мозамбик. Здесь команды переболели цингой. В то время считалось, что болезнь возникла из-за испорченных продуктов на кораблях, а не из-за нехватки витаминов и свежих продуктов. Избежав военного столкновения с мусульманами, эскадра продвигалась на север и в районе теперешней Кении наняла опытного штурмана, который и привёл португальцев к такой заветной цели, к Индии.
Это был самый длинный парусный маршрут в мореходстве, где впервые было использовано нанесение координат на карты с чётким обозначением четырёх сторон мира по солнцу Север-Юг и Запад-Восток, которыми пользуемся до сих пор. По этому маршруту ходили парусники более 350 лет. В самом конце XVI столетия компанию Португалии в походах по этому морскому пути составила Голландия. Маршрут в Индию вокруг Африки прекратил существование с открытием Суэцкого канала в 1869 году. Последним португальским кораблём, прошедшем в Индию вокруг Африки и возвратившимся в 1861 году с грузом перца, был фрегат D. Fernando II e Gloria. Этот фрегат открыт для посещения в доке Cacilhas в Алмаде, где он стоит на якоре рядом с субмариной Barracuda.